Autor Tema: Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos  (Leído 9673 veces)

0 Usuarios y 1 Visitante están viendo este tema.

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« en: Abril 22, 2006, 01:56:08 »
Hola a todos, como están, soy Daisy de Chile..Estudio Quimica y Farmacia
Me registré hoy..encuentro muy bueno el foro...
Saben, tengo una preguntita:
Como saber si un grupo funcional es un buen nucleofilo , y también un buen grupo saliente.
¿Alguien tiene alguna tabla en donde salgan las clasificaciones desde el mejor nucleofilo al mas malo?.. ¿Y de los mejores grupos salientes a los peores?..
Muchisimas gracias de antemano..

Desconectado Fenantreno

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 15
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #1 en: Abril 22, 2006, 04:28:57 »
Una base fuerte es, en gral, un buen nucleofilo y una base debil un buen grupo saliente. Una base fuerte tiene que tener disponible el par de electrones, lo mismo que un buen nucleofilo.
Por ej, el CN es una base fuerte y en un buen nucleofilo y el Cl es una base muy debil y es un buen grupo saliente.

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #2 en: Abril 22, 2006, 18:59:51 »
Cita de: Fenantreno
Una base fuerte es, en gral, un buen nucleofilo y una base debil un buen grupo saliente. Una base fuerte tiene que tener disponible el par de electrones, lo mismo que un buen nucleofilo.
Por ej, el CN es una base fuerte y en un buen nucleofilo y el Cl es una base muy debil y es un buen grupo saliente.


Hola fenantreno, muchisimas gracias por responder...
Un profe, ahora que recuerdo, nos dio una pequiñisima tabla de esta clasificaccion, pero no del todo completa.
Por ej decia que muy buen nucleofilos son: I, HS, RS
Buenos nucleofilos BR- OH, RO, CN
Entonces..porqué el I es mejor nucleofilo que el BR, si se supone que cuando un elemento tiene radio atomico pequeño, le cuesta menos compartir electrones o digamos "atacar". El Br tiene menos radio atomico que el I?

------------------------------------------------------------------------
PD: Tengo otra pregunta, pero es de una reaccion en particular..¿sera necesario hacer otro post o escribo mi otra pregunta acá?
Gracias

Desconectado Fenantreno

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 15
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #3 en: Abril 22, 2006, 22:34:30 »
Depende mucho del solvente donde hagas la reaccion.
En agua, los acidos de los halogenos siguen el orden: HI>HBr>HCl>HF, asi que el el yoduro seria la base mas debil. Cuanto mas fuerte es la base o el nucleofilo mas se va a estabilizar por puentes de hidrogeno en solventes proticos (como el agua), por que tiene mayor densidad de carga, y entonces va a tener menor poder nucleofilico. Si cambias de solvente y pasas a uno aprotico que no puede formar puentes de hidrogeno (como por ej, DMSO) para a tener mas importancia la densidad de carga y probablemente se invierta el orden y el I- sea peor nucleofilo que el Br-.

Si la otra pregunta esta relacionada con el tema a lo mejor te conviene ponerla aca.

Saludos.

Desconectado Nquimico

  • Principiante
  • *
  • Mensajes: 65
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #4 en: Abril 23, 2006, 11:25:27 »
Hola, no se si te servira ya, pero si quieres he encontrado unas tablas:

http://usuarios.lycos.es/vbsn2/glosario.htm

tienes ue bajar un poco, donde pone nucleofilos

Saludos

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #5 en: Abril 23, 2006, 20:17:33 »
Cita de: Fenantreno
Depende mucho del solvente donde hagas la reaccion.
En agua, los acidos de los halogenos siguen el orden: HI>HBr>HCl>HF, asi que el el yoduro seria la base mas debil. Cuanto mas fuerte es la base o el nucleofilo mas se va a estabilizar por puentes de hidrogeno en solventes proticos (como el agua), por que tiene mayor densidad de carga, y entonces va a tener menor poder nucleofilico. Si cambias de solvente y pasas a uno aprotico que no puede formar puentes de hidrogeno (como por ej, DMSO) para a tener mas importancia la densidad de carga y probablemente se invierta el orden y el I- sea peor nucleofilo que el Br-.

Si la otra pregunta esta relacionada con el tema a lo mejor te conviene ponerla aca.

Saludos.


Hola Fenantreno?..como estás?..Muchas gracias por ayudarme..
No necesariamente una buena base va a ser un buen nucleófilo...cierto?
Entonces...metanol sería una buena base, pero, mal nucleofilo...
Estoy viendo en la Universidad las reacciones SN1, las SN2, E1 y E2.
...Tengo que desarrollar uan guía de eso..y tengo algunas dudillas sobre los ejercicios que contiene.
Sé que en las SN1, el sustrato debe ser terciario, por una cosa de estabilizarse el carbocatión, también el nucleofilo no importa si es bueno o malo, ya que no influye en el paso lento, el solvente debe ser polar protico, y el grupo saliente tiene que ser bueno.
En las SN2, el sustrato debe ser primario( por efecto esterico),el nucleofilo debe ser bueno, el solvente aprotico, y buen grupo saliente.
...Yap..acá les adjunto la guía.
http://rapidshare.de/files/18757320/Guia_de_ejercicios.doc.html
-------------------------
NQuimco, muchsimas gracias por la tabla..

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #6 en: Abril 23, 2006, 20:30:36 »
Siguiendo..ijij..
Mis dudas son:
¿Enla a), el mecanismo es SN1?, porque el EtOH rodea al Etoxido y eso hace que sea un mecanismo mas lento. Se forma un carbocation, y el etoxido atacaria a ese carbocation, y se generarian 2 productos, ya que el etoxido puede atacar por arriba o por abajo.cierto?..
el porcentaje sería 50% 50%, aunque experimentalmente, creo, que una se favoreceria mas que al otra, por una cosa de estabilizacion.

La b) ... como el CH3OH2+ esta deficiente en electrones, éste no es capaz de rodear a las moleculas de metanol ¿Cierto?
El metanol es una base,y es mal nucleofilo, si es mal nucleofilo, podria suponer que la reaccion no va por sn2.cierto ni por E2?
¿Como se sabe si  la reaccion es por sustitucion o eliminacion?
¿Cual es la respuesta a la pregunta b), c) y d)?

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #7 en: Abril 23, 2006, 20:37:05 »
En cuanto a la pregunta 2, no sé si la hice bien.
Mi respuesta es:

 Cuando el NaOH está concentrado, las moleculas de naoh interaccionan entre si formando puentes H y eos hace que se unan más moleculas entre sí, y ejerzan una mayor nucleofilidad para así atacar. (Etapa concertada)

Cuando el NaOH está disuelto, el solvente ejerce un efecto sobre el NaOH, ya que el solvente rodea  a las moleculas de NaOH, lo qeu conlleva a que su nucleofilidad disminuya, por lo que el Cl- saldria solo y sería una reaccion (de 2 pasos)

(¿Serían de sustitucion?)

Desconectado daisyktbpa

  • Pasaba por aquí
  • Mensajes: 23
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #8 en: Abril 23, 2006, 20:38:36 »
En cuanto a la pregunta 2, no sé si la hice bien.
Mi respuesta es:

 Cuando el NaOH está concentrado, las moleculas de naoh interaccionan entre si formando puentes H y eos hace que se unan más moleculas entre sí, y ejerzan una mayor nucleofilidad para así atacar. (Etapa concertada)

Cuando el NaOH está disuelto, el solvente ejerce un efecto sobre el NaOH, ya que el solvente rodea  a las moleculas de NaOH, lo qeu conlleva a que su nucleofilidad disminuya, por lo que el Cl- saldria solo y sería una reaccion (de 2 pasos)

(¿Serían de sustitucion?)

-----------------------------------------------------------------
En la ultiam pregunta..el peroxido actua como nucleofilo? para atacar al doble enlace?


Muchisiiiiimas gracias a tooooooooodos!!!

Desconectado Susana13

  • Forero limitado
  • Mensajes: 5
Clasificacion de grupos salientes y nucleofilos
« Respuesta #9 en: Mayo 03, 2006, 16:51:03 »
Creo que aparte de todo lo que te han ido respondiendo, es muy importante que te quede claro que nucleofilia y basicidad son términos distintos. La nucleofilia es un término cinético, y como ya te han explicado le afectan varios factores. Mientras que la basicidad es un término termodinámico.

En el siguiente enlace se explica bien (quizá coincida con alguno de los que te han puesto, pero bueno, no tengo tiempo de comprobarlo):

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nucleof.html