secuencia sintética

[venerupis]

Hola, necesito que me den ideas sobre la siguiente secuencia sintética porque me estoy liando un poco (voy a ir poniendo lo que yo creo que se obtiene):

5-cloro-2-pentanona ---NaBH4/H2O---> CH3CH2CH2CH(OH)CH2Cl (es decir, he reducido la cetona a alcohol, ¿seguiría la oxidación?)

Si continuamos --- NHEt2--> Aquí a partir de mi supuesto producto podría plantear la deshidratación del alcohol por la base o una sustitución nucleófila pero, ¿de cual? ¿Del cloro o del grupo hidroxi?

--- piridina/ SOBr2 ---> supongo que una ciclación pero cmo no tengo mi reactivo ya ni me atrevo a plantearla.

Eso es, el problema es más largo pero con esos pasos creo que se hacen una idea. Gracias a todos.

[Filemon]

Los apuntes que tengo son contradictorios uno dice que NaBH4 si reduce el  halogeno y el otro no. Supongo que te referiras a eso cuando hablas de oxidacion. Tendria que mirarlo en un libro de la universidad. El Aluminio isoproxido te reduce la cetona a alcohol y te respeta el halogeno seguro.

¿Deshidratar un alcohol con dietilamina? Para desidratar un alcohol hay que usar H2SO4 concentrado a alta temperatura o mejor aun KHSO4. Y deshidrohalogenar el 1-choro-2propanol necesitarias KOH por ser un halogeno primario y volverias a lo 2-propanona por estar el doble enlace en alfa con el alcohol. Ademas la dietilamina es nucleofilo y sustituiria el halogeno formado una amina terciaria.

No se donde quieres llegar pero con esos substratos no se para que quieres el SOBr2.

[venerupis]

Hola Filemon, es un ejercicio de los planteados en la universidad de esos que "son tan fáciles que no hace falta que los hagamos".

Por ello tampoco te puedo decir para qué sirve el SOBr2. En cualquier caso, pensé que era el medio en el que había que llevar a cabo la reacció porque muchas veces nos dicen: "es que experimentalmetne se ha comprobado que es el medi adecuado".

Sobre el NaBH4 sí me refería a eso, a la reducción, perdona, fue un lapsus. Pero la cetona sí que quedaría como alcohol, ¿no?

El caso es que al final yo creo que debe ser algo que cicle con piridina aunque esto es una hipóteis mía, puede ser que los tiros no vaya por ahí.

Muchas gracias por tus esfuerzos.

[Filemon]

El SOBr2 sirve para bromar grupos hidroxilo o hacer bromuros de acido. Efectivamente, el NaBH4 te reduce la cetona a alcohol.

[venerupis]

Gracias Filemon. Esta mañana resolví el ejercicio completo y cuadra todo.