Autor Tema: aminoacidos polares y no polares  (Leído 10090 veces)

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aminoacidos polares y no polares
« en: Abril 04, 2007, 00:39:01 »
Bien, no entiendo por que por ejemplo la tirosina
( http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Tyrosine.png ) es polar, es decir, no entiendo como se hace para saber si su R es polar o no...
 Además no entiendo por que la Glicina
( http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Glycine2.png ) es apolar, si tiene un H como R, por lo tanto tendría que formar puentes de hidrógeno en agua.

Gracias.

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aminoacidos polares y no polares
« Respuesta #1 en: Abril 04, 2007, 01:16:27 »
Lo que preguntas es lógico, pues la terminología usada lleva a confusión: la catalogación de un alfa-aminoácido como polar, apolar, ácido o básico se hace en base a su R, en el caso de la glicina es apolar porque el H es un grupo apolar, pero en el caso de la tirosina el sustituyente es un 4-hidroxifenilmetilo, grupo que como observarás es polar. Evidentemente ambos aminoácidos, considerados de forma entera son moléculas polares.
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aminoacidos polares y no polares
« Respuesta #2 en: Abril 04, 2007, 01:29:15 »
No entendí por que el hidrógeno solo no es considerado hidrofílico, ¿no es que forma puentes de hidrógeno con el agua por ejemplo?.

Gracias por responder.
« última modificación: Abril 04, 2007, 04:52:36 por zalook »

Desconectado M_Gabriela

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aminoacidos polares y no polares
« Respuesta #3 en: Abril 04, 2007, 02:27:06 »
Porque como dijo el que te respondio mas arriba, tenes que fijarte las caracteristicas del grupo R no como el aminoacido entero. El H solo no es un grupo polar... es la característica del grupo. Sin embargo, el grupo oxhidrilo unido al fenilo es un grupo que reacciona en reacciones de tipo acido base, liberando el proton y quedando cargado negativamente. A ph basicos vas a tener a la tirosina cargada negativamente (el oxhidrilo es muy basico, necesitas mucho oxhidrilo exterior para que le saque el proton al OH de la tirosina). De esa manera el aminoacido es polar.  Sin embargo, al H no el sucede lo mismo, no se puede liberar porque no sería estable la estructura... se entiende? o la complique mas? jaja!
« última modificación: Abril 04, 2007, 02:55:14 por gabi_river »
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« Respuesta #4 en: Abril 04, 2007, 03:50:10 »
Gracias por responder, pero sigo sin entender, ¿alguna otra explicación?.

Agrego otra pregunta a las anteriores:
 ¿por que el triptofano
( http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Tryptophan.png ) es apolar si el nitrógeno es más electronegativo que el carbono y el hidrógeno, a los cuales está unido?

Gracias nuevamente.
« última modificación: Abril 04, 2007, 04:24:15 por zalook »

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aminoacidos polares y no polares
« Respuesta #5 en: Abril 04, 2007, 12:05:52 »
No hay más explicaciones, es la única explicación. Tienes que considerar UNICAMENTE el grupo sustiuyente variable (R) independientemente del resto del aminoácido. El aminoácdio entero SÍ es polar, el sustituyente, NO tiene porque ser polar.
 
En cuanto al triptófano, sí sería polar, por la razón que tu explicas, pero en el mismo documento de wikipedia ves la clasificación que hacen:
 
- aa neutros polares, hidrófilos
- aa neutros apolares, hidrófobos
- aa ácidos
- aa básicos
 
A pesar de tener un grupo polar, el sustituyente es más bien hidrófobo, es decir, no forma enlaces de hidrógeno con el agua y además el par electrónico sin compartir del nitrógeno pertenece al anillo aromático, lo cual dificulta más las reacciones ácido/ base.
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aminoacidos polares y no polares
« Respuesta #6 en: Abril 04, 2007, 14:38:02 »
Los aa siempre se encuentran disociados, es decir, el grupo N terminal cargado positivamente y el grupo C terminal cargado negativamente, por lo tanto, como ves el aa es polar. Pero la clasificación de si un aa es polar o no, solo depende del grupo R. Te guste o no, decidieron que asi tenia que ser la clasificacion, jeje! no te queda otra.... Y si, el H de la glicina seguramente forma puentes de hidrogeno con oxigenos, pero si tomas el grupo R como un solo H es claro que es un grupo apolar. Es como cualquier otro H de otra molecula. Los hidrocarburos estan llenos de H y vos sabes que son todos apolares... Nos vemos, si no entendes, busca en otras páginas no te quedes solo con la de wikipedia.
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« Respuesta #7 en: Abril 04, 2007, 16:47:06 »
Que siempre están en forma Switterion no es del todo cierto; esta forma se da en el punto isoelectrónico. Según cambies el pH el grupo amino o el grupo carboxilo se pueden protonar o desprotonar segun sea necesario.
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« Respuesta #8 en: Abril 04, 2007, 19:24:05 »
Gracias a todos :D.

Si el aminoácido entero es poalr tiene que mezclarse en agua ¿no?
¿por que a pesar de tener un grupo polar el sustituyente del triptofano es mas bien hidrofobo? y por ultimo ¿por que el hidrogeno del mismo compuesto no forma puentes de hidrogeno?.

Gracias por su paciencia :D.

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« Respuesta #9 en: Abril 05, 2007, 00:45:34 »
Si tenes razon chemistry,,, se me pasó eso del switterion...
El H es apolar porque no puede cargarse.... Además el momento dipolar del enlace c-H es muy chico entonces en gral. se consideran apolares. Lo mismo pasa con el triptofano.
Y otra cosa que no me di cuenta es que cuando estan ambos disociados, la carga neta es nula, entonces tambien es apolar, ahi me equivoque. Y tiene sentido porque en ese punto el aminoacido precipita. Bueno, nos vemos!
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« Respuesta #10 en: Abril 05, 2007, 02:20:52 »
Bien, el problema es que en química orgánica hay que distinguir entre molécula polar y substancia polar.
Normalmente si se dice que una molécula es polar es debido a que presente un momento dipolar no nulo. Pero por si sólo no significa nada, sólo mideuna propiedad microscópica.
Una substancia se dice que es polar cuándo presenta una elevada permitividad eléctrica, lo que le permite disolverse en agua. Y realmente no tiene nada que ver la una con la otra.
Por ejemplo, el éter dietílico es una molécula polar, y también es inmiscible con el agua.....
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« Respuesta #11 en: Abril 05, 2007, 04:37:45 »
Entonces.....no entendí bien, ¿por que el triptofano no es polar, ya que además de C y H tiene N en el R, el cual tiene diferencia de electronegatividad con el C, entonces tendría que ser polar? (si ,ya sé, me repito, pero es que no consigo respuesta).
 Si un aminoácido entero (sin considerar solamente el R) es polar a fin de cuentas, entonces ¿siempre es soluble en agua?.
 
Por cierto no entendí lo que escribiste Gabt_river: "Sin embargo, el grupo oxhidrilo unido al fenilo es un grupo que reacciona en reacciones de tipo acido base, liberando el proton y quedando cargado negativamente. A ph basicos vas a tener a la tirosina cargada negativamente (el oxhidrilo es muy basico, necesitas mucho oxhidrilo exterior para que le saque el proton al OH de la tirosina)".
Pero si libera el protón (H) al principio es ácido. Luego dices que el oxhidrilo es muy básico, ¿no es una contradicción?

Gracias nuevamente.
« última modificación: Abril 05, 2007, 04:56:45 por zalook »

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« Respuesta #12 en: Abril 05, 2007, 18:08:51 »
Te explico, el grupo OH es un grupo básico... asi como el COOH es un grupo acido, esto que quiere decir...
A PH ácido vos tenes concentración de protones libres muy elevado... por lo que... si el COOH es un grupo ácido, en medios ácidos libera el protón... es la característica del grupo...aumentando así la acidez del medio, (lo mismo sucedería con el acido sulfúrico, por ponerte un ejemplo...) En cambio, el OH no es ácido, es básico, en medios ácidos no libera el protón. En medios básicos... donde hay alta concentración de OH (cargado negativamente por supuesto) le saca el protón al OH unido al fenilo en este caso... formando agua y dejando al oxígeno cargado negativamente. Por eso te digo que la tirosina a ph basico al estar cargado negativamente es polar.

El aa entero, no su grupo R, no siempre es polar.. depende del ph.
Una pregunta: estas cursando bioquimica? Estas dudas te las podes quitar con un buen libro de bioquimica, el stryer o el lehninger son muy buenos.

Nos vemos, chau chau!
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« Respuesta #13 en: Abril 05, 2007, 21:19:23 »
No entiendo lo siguiente:¿por que el COOH es acido y el OH solo no?
                 ¿por que el OH le saca el H al OH del grupo fenilo, si no es COOH la formula del fenilo?.

Gracias gabi, y por cierto 'alguien sabe por que el triptofano no es polar?

P.D: no, no estoy cursando bioquimica, voy a la secundaria.

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« Respuesta #14 en: Abril 05, 2007, 21:44:11 »
Te estás armando un cristo, y realmente creo que no debes darle tanta importancia, máxime viendo que tu nivel en química aun no es lo tan avanzado como para entender los porqués que preguntas. Yo personalmente poco te puedo simplificar ya aparte de lo que te he contestado y creo que nadie dará más.
 
El grupo sustituyente del triptófano es verdad que en el grupo amino, debido a las electronegatividades, es un sustituyente polar, pero lo que sucede es que su comportamiento en medio acuoso corresponde al de una substancia apolar (ver post anterior sobre diferencias entre moléculas y substancias polares), es decir, la cadena hidrocarbonada es grande y no es miscible en agua a pesar de este pequeño grupo polar. No hay más explicación que la observación experimental. La metionina tambien debería ser polar, debido a que el sustituyente es un tioéter, y se cataloga como polar. Es la diferencia, debes aprender a distinguir entre substancia y molécula polar.
Te pongo otro ejemplo, el cloroformo es una molécula claramente polar, y sin embargo tampoco se disuelve en agua.
 
Respecto a tus otras dudas. El fenol no contiene COOH (ése es el ácido benzoico), sino que contiene el grupo OH. La explicación de porqué el COOH es ácido tiene que ver que algo que aun no estudiaste, se llaman estructuras resonantes y tiene una serie de consecuencias y efectos que hacen que si pierde un H la molécula que queda es muy estable. Si tu tienes OH sólos, y le quitas un H te quedaría O(2-), que verás "lógico" que sea muy poco estable, en cambio, si lo gana te queda H2O, una molécula estable.
 
Un consejo, no le des muchas más vueltas porque dudo que acabes entendiendo si antes no te empezamos a explicar unos conceptos de química que verás en la carrera, aunque me parece muy sorprendente que busques el porqué de las cosas.
 
Gabi_river, independientemente del pH el aa siempre es una molécula polar, soluble en agua me parece a mi.... lo que cambiará será la forma protonada o desprotonada que observemos.
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