Autor Tema: reacciones con piridina  (Leído 4675 veces)

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Desconectado zampas

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reacciones con piridina
« en: Noviembre 19, 2006, 23:16:16 »
Holas!!

   soy nueva en el foro y me gustaria saber si me podeis ayudar con la piridina y sus reaaciones:
 la piridina puede reaccionar con Br2,300º?
                                       con H2SO4, 350º?
                                       con cloruro de acetilo, AlCl3?
                                       con KNO3,H2SO4,300º?
                                       con NaNH2,calor?
                                       con C6H5Li?
                                       HCl diluido?
                                       NaOH diluido?
                                       anhidrido acético
                                       cloruro de bencenosulfonilo?
                                      bromuro de etilo
                                       cloruro de bencilo
                                       ácido peroxibenzoico
                                       Ác peroxibenzoico y luego HNO3/H2SO4
                                       H2/Pt

espero que me ayudeis a resolver por lo menos a algunas, graciass!!!

Desconectado Ancestor

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piridina
« Respuesta #1 en: Junio 04, 2007, 14:19:25 »
La piridina es una base, asi que reaccionará con sustancias ácidas.
Como seria el mundo si el numero pi fuera 3?

Desconectado kremar

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reacciones con piridina
« Respuesta #2 en: Junio 04, 2007, 22:17:44 »
te haz quedado un poco corto, Ancestor.

la piridina es un heterociclo aromatico pi-deficiente. esto lo hace mas reactivo para las sustituciones nucleofilicas aromaticas y menos reactivo para las sustituciones electrofilicas aromaticas (en comparacion con el benceno).

con nucleofilos fuertes obtenemos el producto de sustitucion. si hay grupos salientes (x ejemplo, 4-cloropiridina), la sustitucion ocurre sobre este atomo. haciendo las estructuras de resonancia se observa que el nitrogeno favorece las sustituciones en posicion 2 y 4.
aun sin grupos salientes, nucleofilos como la amida de sodio y los alquil/aril-litios van a dar producto de sustitucion nucleofilica en posicion 2, expulsando un hidruro como grupo saliente (en particular, la reaccion de la piridina con la sodamida en amoniaco liquido es conocida como la Reaccion de Chichibabin)

las primeras cuatro reacciones que te dan son de sustitucion electrofilica aromatica. tres de ellas se realizan a altas temperaturas, y dan los productos esperados. planteando las estructuras de resonancia vas a ver que aqui el nitrogeno favorece la sustitucion electrofilica en las posiciones 3 y 5.
con sulfurico fumante se obtiene el acido piridin-3-sulfonico.
con bromo se obtiene una mezcla entre la 3-bromopiridina y la 3,5-dibromopiridina.
la nitracion da 3-nitropiridina.
las reacciones de acilacion o alquilacion de friedel y crafts (Que seria la 4ta reaccion de SEA que te dan) no ocurren con la piridina.

como dijeron, con HCl diluido se obtiene el acido conjugado, el piridonio (PyH+).
con NaOH diluido no se observa reaccion.

el par libre del nitrogeno en la piridina le permite no solo actuar como base sino tambien como nucleofilo relativamente debil. cuando las reacciones de sustitucion nucleofilica estan muy favorecidas (anhidrido acetico, cloruro de benzensulfonilo) se obtendra el producto de sustitucion nucleofilica correspondiente. con el bromuro de etilo puede reaccionar, aunque no estoy del todo seguro si es lo suficientemente alquilante. se que reacciona con ioduro de metilo. el bencilo probablemente este lo suficientemente favorecido para dar la sustitucion.

con peroxidos en medio acido (y por lo tanto estoy suponiendo que con peroxiacidos tambien) se forma el N-oxido de la piridina (el N queda unido con un simple enlace a O. el N queda con carga neta +1, y el O con carga neta -1). esto activa al compuesto para la sustitucion electrofilica aromatica, y por lo tanto si a este N-oxido le agregamos una mezcla nitrante lo que se obtiene es el 4-nitro-N-oxido de la piridina (para ver porque 4-nitro y no 3-nitro, nuevamente plantear las estructuras de resonancia).

y por ultimo tenemos la hidrogenacion catalitica. supongo que con la suficiente presion de hidrogeno y el catalizador adecuado, esta reaccion ocurre, y lo que se obtiene va a ser el analogo saturado perhidropiridina, mas conocido como piperidina.

jo, pense que no terminaba mas!